Đặc Điểm Thực Vật Cây Bù Dẻ Hoa Nhỏ, Kỳ Hương, Tìm Hiểu Về Vị Thuốc Cây Thuốc Bù Dẻ Hoa Nhỏ

Nghiên cứu về thành phần dịch chiết metanol từ lá của cây bù dẻ trơn (Uvaria boniana Fin. & Gagnep) thu thập tại Vườn Quốc gia Pù Mát, tỉnh Nghệ An, chúng tôi đã phân lập được 3 hợp chất bao gồm: 6-methoxyzeylenol (1), aristolactam AII (2), stigmasta-4,22-dien-3-on (3) và đã xác định cấu trúc của chúng dựa trên cơ sở phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) một và hai chiều, phổ khối lượng (ESI, HR-ESI), phổ hồng ngoại (IR), tử ngoại (UV).

Đang xem: Cây Bù dẻ hoa nhỏ

*

gmail.com (H. V. Lựu)50 Trường Đại học Vinh Tạp chí khoa học, Tập 47, Số 4A (2018), tr. 50-54 2.2. Nguyên liệu Lá của loài Uvaria boniana Fin. & Gagnep được thu hái tại Vườn Quốc gia PùMát, Tỉnh Nghệ An, Việt Nam vào tháng 8 năm 2016 và được PGS. TS. Trần Duy Thái,Viện Sinh thái và Tài nguyên Sinh vật, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam địnhdanh, tiêu bản (Vinh-UHVL 20160821) lưu tại Viện Công nghệ Hóa Sinh và Môi trường,Trường Đại học Vinh. 2.3. Phân lập các hợp chất Lá khô của loài Uvaria boniana (6,0 kg) được chiết với dung môi metanol nhiệtđộ thường, sau đó cất thu hồi dung môi bằng cất quay chân không được cặn chiết (254g). Cặn chiết hòa trong nước và chiết lần lượt với các dung môi ethyl acetat butanol thuđược cao chiết phân đoạn etyl acetat (172 g), n-butanol (33 g) và cao nước (40 g). Caophân đoạn etyl acetat tiến hành sắc ký cột silica gel 10×100 cm với dung môi rửa giải n-hexan: aceton (100:0 – 1:1, v/v) thu được nhiều phân đoạn nhỏ. Những phân đoạn nhỏnày được phân tích bằng sắc ký bản mỏng và gộp lại thành 10 phân đoạn (U1-U10). Phân đoạn U2 (5,6 g) được sắc ký với cột silica gel 5×80 cm, dung môi rửa giảichloroform: metanol (C:M) (50:1-10:1, v/v) thu được 5 phân đoạn nhỏ U21-U25. Phânđoạn U22 (1,2 g) sắc ký cột silica gel 80×3 cm, dung môi rửa giải C:M=20:1 (v/v) thuđược hai chất 2. Phân đoạn nhỏ U24 (0,84 g), sắc ký silical gel 2,5×80 cm, dung môi rửagiải C:M=15:1 thu được chất 3. Phân đoạn U3 (4,8 g), sắc ký cột silica gel 5×80 cm với dung môi rửa giải C:M(30:1-6:1, v/v) thu được 5 phân đoạn nhỏ, phân đoạn U34 (0,96 g), sắc ký cột silica gel2,5×80 cm, dung môi rửa giải C:M (10:1) thu được chất 1. Phân đoạn U35, sắc ký cộtsilicagel 2×80 cm, dung môi C:M (15:1) thu được chất 1. Hợp chất 1: tinh thể màu trắng, đ.n.c 203-204oC; IRmaxKBrcm-1: 3450 (OH), 2920(C=C), 1690 (C=O), 700-1600 (vòng phenyl); HRFABMS m/z +: 399,1444; 1H-NMR (500 MHz, CDCl3)  (ppm): 6,13 (1H, ddd, J=1,7, 3,6, 10,4 Hz, H-5), 5,91 (1H,dd, J=2,5, 10,5 Hz, H-4), 5,68 (1H, m), 4,80 (1H, d, J=12,1 Hz, H-7), 4,70 (1H, d, J=12,1Hz, H-7), 4,20 (1H, dd, J=4,7, 5,5 Hz, H-2), 3,96 (1H, d, J=3,6 Hz, H-6), 3,16 (1-OH),3,00 (2-OH), 2,07 (3H, s, OAc); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3)  (ppm): 167,9 (C=O),133,8 (C-4’), 130,4 (C-3’/5’), 130,2 (C-2’/6’), 129,3 (C-5), 128,6 (C-1’), 127,4 (C-4),78,2 (C-6), 76,3 (C-1), 74,5 (C-3), 71,9 (C-2), 67,3 (C-7), 58,8 (-OCH3). Hợp chất 2: Chất bột màu vàng, đ.n.c 268-269oC, UVmaxMeOH nm (log): 220,231, 272, 281, 305. IRmaxKBrcm-1: 3203 (NH), 1707 (C=O), 1517, 1462, 1215, 1113,1051. ESI-MS m/z: 266 +. 1H-NMR (500 MHz, CD3OD), δ (ppm): 9,12 (1H, d,J=8,0 Hz, H-5), 7,85 (1H, s, H-2), 7,94 (1H, d, J=7,5 Hz, H-8), 7,59 (1H, m, H-6, H-7),7,09 (1H, s, H-9), 4,02 (3H, s, OCH3). 13C-NMR (125 MHz, CD3OD)  (ppm): 168,7(C=O), 152,3 (C-3), 149,0 (C-4), 135,4 (C-10), 134,9 (C-8a), 129,1 (C-8), 127,4 (C-7),126,9 (C-5), 126,1 (C-5a), 125,4 (C-6), 122,4 (C-10a), 121,9 (C-4a), 120,5 (C-1), 113,5(C-2), 104,1 (C-9), 59,6 (3-OCH3). Hợp chất 3: Chất vô định hình màu trắng, IRmaxKBrcm-1: 2928, 2852, 1680, 1672,1649, 1450. HRMS m/z +: 411,3627. 1H-NMR (500 MHz, CDCl3), δ (ppm): 5,72(1H, s), 5,14 (1H, dd, J= 9,0; 15,5 Hz, H-22), 5,03 (1H, dd, J= 8,5; 15,0 Hz, H-23), 1,18(3H, s, H-19), 1,02 (3H, d, J= 7,5 Hz, H-21), 0,85 (3H, d, J = 4,5 Hz, H-27), 0.81 (3H, m, 51 N. T. Tâm, N. T. Ngần, H. V. Trung, H. V. Lựu / Thành phần hóa học của lá cây bù dẻ trơn…H-29), 0,73 (3H, s, H-18). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3)  (ppm): 199,7 (C-3), 171,7 (C-5), 138,1 (C-22), 129,5 (C-23), 123,7 (C-4), 56,0 (C-17), 55,9 (C-9), 51,2 (C-24), 42,3(C-13), 40,4 (C-20), 39,6 (C-12), 38,6 (C-10), 35,7 (C-1), 35,6 (C-8), 34,0 (C-2), 33,0(C-6), 32,1 (C-7), 31,9 (C-25), 28,8 (C-16), 25,4 (C-28), 24,2 (C-15), 21,2 (C-21), 21,1(C-27), 21,0 (C-11), 19,0 (C-26), 17,4 (C-19), 12,2 (C-18), 12,1 (C-29). 3. Kết quả và thảo luận Từ cao metanol của lá cây bù dẻ trơn (Uvaria boniana) bằng các phương phápsắc kí cột silica gel, chúng tôi đã phân lập được 3 hợp chất, cấu trúc của các hợp chất nàyđược xác định bằng các phương pháp phổ. Hợp chất 1: Là tinh thể màu trắng, đ.n.c 203-204oC. Phổ khối lượng HRFABMScủa hợp chất 1 cho pic ion m/z +: 399,1444 tương ứng với công thức phân tử củahợp chất là C22H23O7. Phổ IRmaxKBrcm-1 cho các tín hiệu của nhóm hydroxyl (OH) ở3450, nhóm alken (C=C) ở 2920, nhóm este (C=O) ở 1690 và vòng phenyl (1600 và700). Phổ 1H-NMR cho thấy tín hiệu của nhóm metoxy tại H (2,07) và hai proton củanhóm hydroxyl tại H (3,16) và (3,00). Ngoài ra, phổ còn cho thấy hai tín hiệu protonanken (C=C) tại H (5,91, 6,13). Phổ 13C-NMR và DEPT cho thấy tín hiệu của C liên kếtvới oxi tại C 76,3 (C-1), 71,9 (C-2), 74,5 (C-3), 78,7 (C-6) và 67,3 (C-7); tín hiệu củaliên kết đôi tại C 127,4 (C-4), 129,3 (C-5). Kết hợp tín hiệu UV, IR, MS, 1H-, 13C-NMR,HMBC, HSQC và so sánh với tài liệu <8> cho biết 1 là 6-methoxyzeylenol. Hợp chất 2: Phổ UV của hợp chất 2 cũng đặc trưng cho hợp chất đặc trưng chokhung phenanthren <4>. Phổ IR cho hấp thụ cực đại ở 3416 cm-1 (OH) và 1701 cm-1(C=O). Phổ khối lượng ESI (positive) của hợp chất 2 cho pic ion m/z 266 + tươngứng với công thức phân tử C16H11NO3. Phổ 1H-NMR cho thấy tín hiệu của các protonthơm ở H 9,12 (1H, d, J =8,0 Hz, H-5), 7,85 (1H, s, H-2), 7,94 (1H, d, J =7,5 Hz, H-8),7,59 (1H, m, H-6, H-7), 7,09 (1H, s, H-9) và tín hiệu 1 nhóm metoxy ở H 4,02 (3H, s).Phổ 13C-NMR và DEPT cho thấy tín hiệu 16 nguyên tử cacbon bao gồm 6 cacbon CH, 9cacbon bậc 4 và 1 nhóm OCH3. Từ các số liệu của phổ UV, IR, MS, 1H-, 13C-NMR,HMBC, HSQC và so sánh với tài liệu <9> có thể khẳng định chất hợp chất 2 làaristolactam AII. Hợp chất này có hoạt tính chống ngưng tụ tiểu cầu và cũng được tìmthấy rễ cây Aristolochia argentina và Aristolochia indica (Aristolochiaceae) <10>. Hợp chất 3: Là chất rắn vô định hình màu trắng. Phổ khối lượng HRMS: m/z411,3627 + ứng với công thức phân tử C29H46O. Phổ 1H-NMR cho thấy tín hiệuproton singlet của hai nhóm metyl tại δH 0,73 (H-18), 1,18 (H-19); ba nhóm metyldoublet δH 1,02 (H-21), 0,80 (H-26), 0,85 (H-27) và một nhóm metyl tại 0,81 (H-29).Ngoài ra, còn có hai proton trans olefinic (δH 5,14, 5,03). Phổ 13C-NMR kết hợp với phổDEPT cho thấy tín hiệu của của 29 nguyên tử cacbon: một cacbon cacbonyl C-3 (δC199,7); bốn cacbon olefin (δC 171,7, 138,1, 129,5, 123,7), hai cacbon bậc bốn; chíncacbon metylen; bảy cacbon nhóm metin; sáu cacbon nhóm metyl. Kết hợp phổ MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC và COSY và so sánh với tài liệu tham khảo chophép xác định cấu trúc của 3 là stigmasta-4,22-dien-3-on. Hợp chất này lần đầu đượcphân lập từ loài Harrisonia abyssinica <11>.52 Trường Đại học Vinh Tạp chí khoa học, Tập 47, Số 4A (2018), tr. 50-541. 6-Methoxyzeylenol 2. Aristolactam AII 3. Stigmasta-4,22-dien-3-on 4. Kết luận Nghiên cứu thành phần hóa học của lá cây bù dẻ trơn (Uvaria boniana Fin. &Gagnep) thu thập tại Vườn Quốc gia Pù Mát, tỉnh Nghệ An chúng tôi đã phân lập được 3hợp chất, bao gồm: 6-methoxyzeylenol, aristolactam AII, stigmasta-4,22-dien-3-on. Cấutrúc của những hợp chất này được xác định dựa vào kết quả phân tích các loại phổ 1D và2D NMR, UV, IR và MS. TÀI LIỆU THAM KHẢO<1> Parmar V. S., Tyagi O. D., Malhotra A., Singh S. K., Bisht K. S. and Jain R., Novel constituents of Uvaria species, Nat. Prod. Rep. 11, 219, 1994.<2> Chantrapromma K., Pakawatchai C., Skelton B. W., White A. H. and Worapatamasri S., 5-Hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-4H-1 -benzopyran-4-one (tectochrysin) and 2, 5- dihydroxy-7-methoxy-2-phenyl-2, 3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one: Isolation from Uvaria rufas and X-ray structures, Aust. J. Chem. 42, 1989, pp. 2289-2293.<3> Deepralard K., Kawanishi K., Moriyasu M., Pengsuparp T. and Suttisri R., Flavonoid glycosides from the leaves of Uvaria rufa with advanced glycation end-products inhibitory activity, Thai J. Pharm. Sci. 33, 2009, pp. 84-90.<4> Macabeo A. P. G., Tudla F. A., Alejandro G. J. D., Kouam S. F., Hussain H. and Krohn K. , Benzoylated derivatives from Uvaria rufa, Biochem. Syst. Ecol. 38, 2010, pp. 857-860.

Xem thêm: Bệnh Nhân Cần Chuẩn Bị Gì Khi Điều Trị Ung Thư Tuyến Giáp, Chuẩn Bị Bệnh Nhân Trước Phẫu Thuật Tuyến Giáp

<5> Brophy J. and Goldsack R., Essential oils from the leaves of some Queensland Annonaceae, Journal of Essential Oil Research, 16, 2004, pp. 95-100.<6> Burkill I. H. H., A dictionary of the economic products of the malay peninsular, Vol. II. Governments of Malaysia and Singapore by the Ministry of Agriculture and Co- operatives. Kuala Lumpur, 1996, pp. 2255-2257.<7> Gimlette J. D., A Dictionary of Malayan Medicine, Oxford University Press, 1971, p. 141. 53 N. T. Tâm, N. T. Ngần, H. V. Trung, H. V. Lựu / Thành phần hóa học của lá cây bù dẻ trơn…<8> Liao H. Y., Xu X. L., Yang L. S., Dai J, Zhen S. Y., Zhu M. and Sun J. N., Three cyclohexene oxides from Uvaria grandiflora, Phytochemistry 45 (4), 1997, pp. 729- 732.<9> H. A. Priestap, 13C-NMR Spectroscopy of aristolochic acids and aristolactams, Magn. Reson. Chem., 27, 1989, p. 460.

Xem thêm: 【Tư Vấn】Ăn Nhiều Đồ Ngọt Có Bị Tiểu Đường Có Nên Ăn Đồ Ngọt Và Ăn Bao Nhiêu

<10> Dictionary of Natural product on CD-Rom, Chapman and Hall-CRC, 2005.<11> Bale A. M., Apers S., De Bruyne T. E., Van Den Heuvel H., Claeys M., Vlietinck A. J., Pieter L. A., Steroids from Harrisonia abyssinica, Planta Medica, 2000, pp. 67-69. SUMMARY CHEMICAL CONSTITUENTS OF THE LEAVES OF UVARIA BONIANA FIN. & GAGNEP IN VIETNAM A phytochemical study of extracts of Uvaria boniana Fin. & Gagnep collected at PuMat National Park, Nghe An Province leaves led to the isolation of three secondarymetabolites, including 6-methoxyzeylenol (1), aristolactam AII (2), and stigmasta-4,22-dien-3-on (3). Their structure elucidation was determined on the basis of one and two-dimensional NMR and other spectrometric methods. This is the first report on thechemical constituents of Vietnamese Uvaria boniana.54

Hãy bình luận đầu tiên

Để lại một phản hồi

Thư điện tử của bạn sẽ không được hiện thị công khai.


*